詞題有“陪節欲行”之語 ，《 絕妙好詞箋》云：“按梅溪曾陪使臣至金，故有此詞 。”詞中有“斷腸秋早”句，據此推斷成行時間在初秋。查《金史·章宗紀 》，每年九月朔日為金章宗完顏璟生辰，稱為天壽節，南宋例于六月遣使往賀；《 金史·交聘表》記在八月，則為宋使抵達燕京之期。蓋六月派遣，七月初啟程。史達祖得以隨同前往，應在他為韓侂胄堂吏時。韓侂胄于寧宗慶元元年（1195）執政，至開禧二年（1206 ）北伐（此年宋金交兵，不遣使），這十一年中間，派遣史達祖隨行使金都有可能。《 四庫全書總目·梅溪詞提要》謂“必李壁使金之時（按為開禧元年事），侂胄遣之隨行覘國（偵察金人動靜 ）”，此說可備參考。
這首詞是作者即將離開臨安時，為詩社社友贈別而作。內容主要包括兩方面：一是寫他平素的生活和思想感情，二是寫他出發時的心情，從中多少反映了他感嘆中原未復的憂國憂民之情。
詞的上闋寫其第一方面的內容 ，共分三層意思。
“道人越布單衣，興高愛學蘇門嘯”是第一層，寫他平日仰慕高人逸士的隱逸和狂放情趣。他把自己稱為修道、學道的“ 道人 ”，身穿越布單衣而愛作孫登、阮籍一類高士隱者的狂嘯長吟。這正是南宋一般文人大都具備的形象。“有時 ”以下六句則寫他的另一種生活情致：自己經常陪伴著貴族子弟，過著“歌里眠香，酒酣喝月 ”（喝住明月不令落）的豪奢生活。但是以上兩層還只是“ 表面文章 ”；就其骨子里而言，則還有更深一層的思想感情，那就是對于“神州未復”的深沉遺憾和感嘆。此處用了“ 慵登眺”，其實是正話反說；其“正說”即是不敢登眺。詞人內心復雜的思想感情由此可見一斑。
承著上闋的末句，詞情展開了新的曲折 ：“今日征夫在道，敢辭勞，風沙短帽？”自己平時連登樓北望都不愿做，這次卻要甘冒風沙去作萬里之行！這里，他插以“敢辭勞”一個短語，表達了公務在身、不得不行的萬般無奈意緒，其內心深處則是“ 休吟稷穗，休尋喬木，獨憐遺老”：此去金邦，將見到故國喬木，中原遺老，將勾引起自己滿懷的“黍離”之悲。悲傷故國淪于榛蕪 ，忍著不去吟出“ 彼黍離離，彼稷之穗”（《詩·王風·黍離 》）的詩句吧；故國的遺址廢墟，不忍心尋訪憑吊，免得引起悲感吧，但總不免要碰見那些中原遺老，他們“忍淚失聲詢使者：幾時真有六軍來 ”（范成大使金紀行組詩中《 州橋 》句）的久盼恢復而不得的神態 ，怎能不引動我相憐之情？“休”字兩句是正話反說，“獨憐”句則是正意拍合，預想此行必將引起的故國之悲。以上是下闋中的第一層意思。緊接著上文“征夫”之情，以下又設身處地地寫“留者 ”之情。“同社詩囊”是寫朋友之情，他們平昔結社吟詩，每有佳句即分置詩囊；“小窗針線”是寫家室之情，她每于小窗拈線縫衣，伴他讀書；而這兩種深情厚愛，卻都要在這早秋天氣的離別中一下子被“扯斷”！所以作者在此用了“斷腸秋早”一語，意即斷腸于此早秋季節。下三句則更加展開詞境，言此去異國他鄉尚不知要多少時間 ，但待我重歸杭城，只要看一看我頭上新添了多少如霜白發，就完全可以驗證我在外面經受了多少離愁的折磨！以上便是下闋中的第二層意思。至此，“陪節欲行”與“留別社友”兩方面的情意便都寫出，相當切題。
必須提出，這首詞從思想內容和藝術手法方面來看，算不上是一首突出的上乘之作。但卻有兩點值得注意：一是他突破了史氏本人所常寫的題材內容，于中表現了自己一定程度的憂國之情。二是在用筆方面，也顯得比較清淡，不象他其他一些作品那樣濃妝艷抹。清人樓敬思評曰：“史達祖南渡名士，不得進士出身；以彼文采，豈不論薦，乃甘作權相（指韓侂胄）堂吏，至被彈章，不亦降志辱身之至耶 ？⋯⋯然集中又有留別社友《龍吟曲 》‘楚江南，每為神州未復，闌干靜，慵登眺’，新亭之泣，未必不勝于蘭亭之集也 。”（《詞林紀事》卷十二引）這個評論是較客觀的。

(部分詩詞沒有注釋，我們正在完善，請諒解！)