此詞作于元豐二年（1079）三月蘇軾由徐調知湖州途中。詞中化用李商隱《無題》詩中“相見時難別亦難，東風無力百花殘。春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”句意，將積郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒發了作者對徐州風物人情無限留戀之情，并在離愁別緒中融入了深沉的身世之感。別恨是全詞主旨，上片寫別時情景，下片想象別后境況。
上片以感慨起調，言天涯流落，愁思茫茫，無窮無盡。“天涯流落”，深寓詞人的身世之感。蘇軾外任多年，類同飄萍，自視亦天涯流落之人。他在徐州僅兩年，又調往湖州，南北輾轉，這就更增加了他的天涯流落之感。這一句同時也飽含著詞人對猝然調離徐州的感慨 。“既相逢，卻匆匆”兩句，轉寫自己與徐州人士的交往，對邂逅相逢的喜悅，對驟然分別的痛惜，得而復失的哀怨，溢于言表 。“攜手”兩句，寫他永遠不能忘記自己最后離開此地時依依惜別的動人一幕 ?！皵y手佳人 ”，借與佳人乍逢又別的感觸言離愁?！昂蜏I折殘紅”，寫作者面對落花，睹物傷懷，情思綿綿，輾轉不忍離去，同時也是寫離徐的時間，啟過拍“為問”三句。末三句由殘紅而想到殘春，因問東風尚余幾許，感嘆縱使春光仍在，而身離徐州，與誰同春！此三句通過寫離徐后的孤單，寫對徐州的依戀，且筆觸一波三折，婉轉抑郁。
詞的下片即景抒情，繼續抒發上片未了之情。過片“ 隋堤三月水溶溶 ”，是寫詞人離徐途中的真景，將浩蕩的悲思注入東去的三月隋堤那溶溶春水中。
“背歸鴻 ，去吳中”，亦寫途中之景，而意極沉痛。春光明媚 ，鴻雁北歸故居 ，而詞人自己卻與雁行相反，離開徐州熱土，南去吳中湖州。蘇軾顯然是把徐州當成了他的故鄉 ，而自嘆不如歸鴻?！芭沓恰奔葱熘莩?。“清泗與淮通”暗寓作者不忍離徐，而現實偏偏無情，不得不背鴻而去，故于途中頻頻回顧，直至去程已遠 ，回顧之中 ，唯見清澈的泗水由西北而東南，向著淮水脈脈流去。看到泗水，觸景生情，自然會想到徐州（泗水流經徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交織著悵惘的情緒。徐州既相逢難再，因而詞人欲托清泗流水把千滴相思之淚寄往徐州，怎奈楚江（指泗水）東流，相思難寄，怎不令詞人悵然若失！托淮泗以寄淚，情真意厚，且想象豐富，造語精警；而楚江東流，又大有“自是人生長恨水長東”之意，感情沉痛、悵惘，讀之令人腸斷。
此詞寫別恨，采用了化虛為實的藝術手法。作者由分別之地彭城，想到去途中沿泗入淮，向吳中新任所的曲折水路；又由別時之“和淚”，想到別后的“寄淚”。這樣 ，離愁別緒更顯深沉、哀婉。結句“流不到，楚江東 ”，別淚千點因春水溶溶而愈見浩蕩，猶如一聲綿長的浩嘆，久遠地回響在讀者的心頭。



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