公元前２０２年，韓信布置十面埋伏，把項羽圍困在垓下（今安徽靈壁縣東南，垓音ｇāｉ）。項羽的人馬少，糧食也快完了。他想帶領一支人馬沖殺出去。但是漢軍和諸侯的人馬把楚軍包圍得重重疊疊。項羽打退一批，又來一批；殺出一層，還有一層；這兒還沒殺出去，那兒的漢兵又圍了上來。

項羽沒法突圍，只好仍回到垓下大營，吩咐將士小心防守，準備瞅個機會再出戰。

這天夜里，項羽進了營帳，愁眉不展。他身邊有個寵愛的美人名叫虞姬，看見他悶悶不樂，陪伴他喝酒解悶。

到了定更的時候，只聽得一陣陣西風吹得呼呼直響，風聲里還夾著唱歌的聲音。項羽仔細一聽，歌聲是由漢營里傳出來的，唱的凈是楚人的歌子，唱的人還真不少。

項羽聽到四面到處是楚歌聲，不覺楞住了。他失神似地說：“完了！難道劉邦已經打下西楚了嗎？怎么漢營里有這么多的楚人呢。”

項羽再也忍不住了，隨口唱起一曲悲涼的歌來：

力拔山兮氣蓋世，

時不利兮騅（音ｚｈｕī）不逝。

騅不逝兮可奈何，

虞兮虞兮奈若何？

（這首歌的意思是：“力氣拔得一座出，氣魄能壓倒天下好漢，時運不利，烏騅馬不肯跑。馬兒不肯跑有什么辦法？虞姬呀虞姬，我拿你怎么辦？”）

項羽一連唱了幾遍，虞姬也跟著唱起來。霸王唱著唱著，禁不住流下了眼淚。旁邊的侍從也都傷心得抬不起頭。

當夜，項羽跨上烏騅馬，帶了八百個子弟兵沖過漢營，馬不停蹄地往前跑去。到了天蒙蒙亮，漢軍才發現項羽已經突圍，連忙派了五千騎兵緊緊追趕。項羽一路奔跑，趕到他渡過淮河，跟著他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道兒。

項羽來到一個三岔路口，瞧見一個莊稼人，就問他哪條道兒可以到彭城。那個莊稼人知道他是霸王，不愿給他指路，哄騙他說：“往左邊走。”

項羽和一百多個人往左跑下去，越跑越不對頭，跑到后來，只見前面是一片沼澤地帶，連道兒都沒有了。項羽這才知道是受了騙，趕快拉轉馬頭，再繞出這個沼澤地，漢兵已經追上了。

項羽又往東南跑，一路上，隨從的兵士死的死，傷的傷。到了東城（今安徽定遠縣東南），再點了點人數，只有二十八個騎兵。但是漢軍的幾千名追兵卻密密麻麻地圍了上來。

項羽料想沒法脫身，但是他仍舊不肯服輸，對跟隨他的兵士們說：“我起兵到現在已經八年，經歷過七十多次戰斗，從來沒打過一次敗仗，才當上了天下霸王。今天在這里被圍，這是天叫我滅亡，并不是我打不過他們啊！”

他把僅有的二十八人分為四隊，對他們說：“看我先斬他們一員大將，你們可以分四路跑開去，大家在東山下集合。”

說著，他猛喝一聲，向漢軍沖過去。漢兵抵擋不住。紛紛散開，當場被項羽殺死了一名漢將。

項羽到了東山下，那四隊人馬也到齊了。項羽又把他們分成三隊，分三處把守。漢軍也分兵三路，把楚軍圍住。項羽來往沖殺，又殺了漢軍一名都尉和幾百名兵士。最后，他又把三處人馬會合在一起，點了一下人數，二十八名騎兵只損失了兩名。

項羽對部下說：“你們看怎么樣？”

部下都說：“大王說的一點不錯。”

項羽殺出漢兵的包圍，帶著二十六個人一直往南跑去，到了烏江（在今安徽和縣東北）。恰巧烏江的亭長有一條小船停在岸邊。

亭長勸項羽馬上渡江，說：“江東雖然小，可還有一千多里土地，幾十萬人口。大王過了江，還可以在那邊稱王。”

項羽苦笑了一下說：“我在會稽郡起兵后，帶了八千子弟渡江。到今天他們沒有一個能回去，只有我一個人回到江東。即使江東父老同情我，立我為王，我還有什么臉再見他們呢。”

他把烏騅馬送給了亭長，也叫兵士們都跳下馬。他和二十六個兵士都拿著短刀，跟追上來的漢兵肉搏起來。他們殺了幾百名漢兵，楚兵也一個個倒下。項羽受了十幾處創傷，最后在烏江邊拔劍自殺。